L'avventura di Leon Bailey con la Roma si è conclusa bruscamente. Il direttore sportivo Massara ha infatti raggiunto un accordo con l'Aston Villa per interrompere anticipatamente il prestito del giocatore giamaicano, che farà quindi ritorno alla squadra inglese. Un'esperienza, quella in giallorosso, durata meno di sei mesi, durante i quali Bailey non è riuscito a lasciare il segno, complici anche diversi problemi fisici che ne hanno limitato l'impiego.
L'arrivo di Bailey a Roma, avvenuto nell'ultima sessione estiva di calciomercato, aveva suscitato inizialmente curiosità e aspettative. Il giocatore, proveniente dall'Aston Villa, era considerato un elemento in grado di aggiungere qualità e imprevedibilità al reparto offensivo della squadra capitolina. Tuttavia, fin dalle prime settimane, le difficoltà di ambientamento e una serie di infortuni hanno impedito a Bailey di esprimere al meglio il proprio potenziale. Il giocatore ha faticato a trovare spazio nell'undici titolare, collezionando solamente poche presenze, spesso caratterizzate da prestazioni altalenanti.
La decisione di interrompere il prestito, quindi, sembra essere la naturale conseguenza di una situazione che non ha prodotto i risultati sperati. Sia la Roma che l'Aston Villa hanno convenuto che la soluzione migliore per il giocatore fosse quella di fare ritorno alla base, dove potrà cercare di rilanciarsi e ritrovare la forma migliore. Secondo alcune indiscrezioni, la Roma potrebbe recuperare una parte dei due milioni di euro versati per il prestito, un dettaglio non trascurabile che contribuirebbe a limitare le perdite economiche derivanti da questa operazione.

