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La cornice era quella delle grandi occasioni, ma il risultato finale ha lasciato l'amaro in bocca a una Milano rossonera che sognava un inizio di respiro internazionale ben diverso. Il 16 settembre 2026 resterà una data impressa negativamente nella memoria del tecnico Amorim, il cui debutto nella League Phase di Europa League è stato segnato da una sconfitta interna per 0-2 contro un Benfica solido, cinico e tatticamente superiore. Lo stadio San Siro, con i suoi oltre 65.000 spettatori, ha respirato inizialmente l'aria dei tempi d'oro, richiamando i fasti delle storiche finali di Coppa dei Campioni disputate contro i lusitani nel 1963 e nel 1990. Tuttavia, nonostante la presenza in tribuna di leggende come Altafini, autore della doppietta decisiva a Wembley oltre sessant'anni fa, il Milan attuale è apparso lontano parente di quelle corazzate leggendarie.
L'approccio alla gara dei padroni di casa è stato timido e caratterizzato da una preoccupante passività difensiva. Già dai primi minuti, la squadra di Marco Silva ha preso in mano il pallino del gioco, sfruttando la velocità degli esterni e la densità a centrocampo. Il castigo è arrivato puntuale al 16’ minuto: Lukebakio ha ricevuto palla sulla fascia, ha puntato con decisione il giovane Bartesaghi e, dopo averlo saltato con una facilità disarmante, ha scagliato un mancino chirurgico che si è insaccato sul secondo palo, rendendo vano il tuffo di Maignan. Il vantaggio delle Aquile ha gelato i tifosi rossoneri, che hanno iniziato a percepire le prime crepe in un sistema di gioco che faticava a trovare sbocchi offensivi. Il Milan ha rischiato il tracollo immediato poco dopo, quando Sudakov ha colpito un legno clamoroso al 23’, graziando una retroguardia milanista visibilmente in affanno.
Nella fase centrale del primo tempo, l'unica timida reazione è arrivata dai piedi di Terracciano, il cui tiro dalla distanza ha impegnato Trubin, ma senza mai dare l'impressione di poter realmente riaprire il match. Amorim, visibilmente furioso in panchina per l'atteggiamento dei suoi, ha cercato di correre ai ripari durante l'intervallo. La ripresa è iniziata con un doppio cambio coraggioso: dentro Gila e Pulisic per dare maggiore dinamismo e imprevedibilità alla manovra. La mossa sembrava inizialmente produrre i suoi frutti, con i rossoneri capaci di alzare il baricentro e schiacciare il Benfica nella propria trequarti. L'occasione della svolta è capitata sui piedi di De Winter al 51’, ma il difensore belga, proiettatosi in avanti su un cross invitante, ha fallito incredibilmente la rete del pareggio calciando a lato da pochissimi metri.
La dura legge del calcio non ha tardato a manifestarsi: ’gol sbagliato, gol subito’. Appena due minuti dopo l'errore di De Winter, il Benfica ha trovato il raddoppio. Un'azione corale perfetta ha portato Kaminski a trovarsi completamente solo nel cuore dell'area di rigore: la difesa del Diavolo, colpevolmente immobile, ha permesso all'attaccante ospite di battere a rete per lo 0-2 al 53’. Da quel momento in poi, la partita si è trasformata in una montagna insormontabile per il Milan. Gli ingressi di Moreira e Saelemaekers hanno portato una ventata di energia, e proprio l'esterno belga ha servito a Pulisic una palla d'oro che lo statunitense ha calciato con violenza, trovando però la risposta prodigiosa di un Trubin in serata di grazia.
Le ultime speranze di rimonta si sono spente con l'ingresso di Rabiot, mentre ha sorpreso la scelta di lasciare in panchina per tutta la durata dell'incontro un veterano del calibro di Modric, la cui esperienza sarebbe potuta servire per gestire i momenti di panico. Il finale di gara è stato un monologo sterile dei rossoneri, che hanno sbattuto ripetutamente contro il muro eretto dai portoghesi, mentre il pubblico di San Siro manifestava il proprio malumore con fischi sonori. Al triplice fischio dell'arbitro Gillett, il verdetto è stato inappellabile: il Milan esce sconfitto e con molte certezze scosse. La strada in questa nuova Europa League si fa subito in salita per Amorim, che dovrà lavorare duramente sulla tenuta difensiva e sulla mentalità di un gruppo che, in una delle notti più importanti della stagione, è mancato clamorosamente all'appuntamento con la storia e con i suoi tifosi.
