La situazione tra il Milan e Sergio Conceiçao appare sempre più complicata e vicina a una rottura, non solo per una classifica che allontana i rossoneri dalla qualificazione alla prossima Champions League. Anche le dichiarazioni dell'allenatore portoghese, che si è sfogato dopo la sconfitta nel recupero con il Bologna, hanno alimentato le voci intorno al suo futuro. Il consueto "se volete me ne vado" è risuonato per la terza volta in questa stagione, un chiaro messaggio alla società. Inoltre, le parole di Leao, che ha confermato che la scelta di attaccare principalmente con palle lunghe fosse una precisa indicazione del tecnico, suggeriscono che il rapporto tra Conceiçao e il gruppo non sia affatto sereno.
Il Milan si trova ora di fronte a due opzioni, prima che l'addio dell'allenatore diventi quasi inevitabile a fine stagione. La prima possibilità è quella di mantenere l'attuale tecnico fino a giugno, mentre la seconda prevede l'ingaggio di un traghettatore. Il nome che circola con insistenza è quello di Mauro Tassotti, una vera e propria bandiera del club, che ha vissuto tutta la sua carriera tra campo e panchina. Tassotti ha già guidato il Milan nel 2000/2001 insieme a Cesare Maldini, dopo l'esonero di Zaccheroni, ed è stato protagonista del celebre 6-0 contro l'Inter. Recentemente è rientrato nella "casa madre" entrando nello staff tecnico del Milan Futuro. Secondo Il Messaggero, potrebbe essere proprio lui la persona giusta per traghettare la squadra verso un finale di stagione dignitoso, prima di avviare un'ennesima rivoluzione in panchina.