Nel primo tempo, poche le emozioni degne di nota: una ghiotta occasione sprecata da Jovic per i rossoneri e un tiro impreciso a chiudere la frazione da parte di Riccardo Orsolini , che anticipa però quanto accadrà nella ripresa. Da registrare, inoltre, gli infortuni occorsi a Fikayo Tomori del Milan e ad Erlic del Bologna, costringendo gli allenatori Conceiçao e Italiano a dover effettuare cambi forzati, inserendo rispettivamente Thiaw e Lucumi nella mischia.
All'inizio del secondo tempo, sono i felsinei a rompere gli equilibri: il gol di Orsolini, giunto al termine di un'azione iniziata da un preciso servizio di Dallinga, sorprende Maignan con un sinistro a giro dal limite dell’area, portando momentaneamente in vantaggio i rossoblù. Tuttavia, il Milan non ci mette molto a reagire. Dopo un tentativo maldestro di Pavlovic su calcio d'angolo, la gara prende una svolta favorevole per i padroni di casa al 73', quando Gimenez , su assist di Christian Pulisic , sigla la rete del pareggio con un contropiede rapido ed efficace.
La rimonta si completa poco dopo, al 78', quando Pulisic stesso supera il portiere Skorupski, appostandosi al posto giusto nel momento giusto, sfruttando a dovere una distrazione fatale della difesa avversaria. In pieno recupero, ancora Gimenez si conferma in stato di grazia, calando il tris con una bella azione personale conclusa con un destro rasoterra che sigilla la vittoria. La sconfitta, pesante soprattutto per come è maturata, costringe il Bologna a congelare qualsiasi ambizione di qualificazione europea e mette Conte e il suo staff in una situazione complessa, chiamando a riflessione sulla tenuta mentale e fisica in questo importante finale di stagione.
Per il Milan, questo match rappresenta un passaggio fondamentale: oltre al boost morale che infligge una simile vittoria, permette di testare schemi e simulare condizioni di alta pressione, testando la squadra in vista della tanto attesa rivincita nella finale della Coppa Italia, una partita in cui la conquista del trofeo potrebbe riscattare in maniera definitiva una stagione di alti e bassi. Lo spirito e il temperamento che la squadra di Conceiçao ha dimostrato oggi saranno elementi cruciali per affrontare le sfide imminenti con rinnovata energia e una maggiore consapevolezza del proprio potenziale.